Swoje pierwsze kroki wokalne stawiał w kościelnym chórze. Początek lat 80. to również początek szkoły średniej Ricka. Założył on wówczas swój pierwszy zespół pod nazwą FBI, gdzie początkowo grał tylko na perkusji. W wieku 16 lat zrezygnował ze szkoły, by pomóc ojcu jako kurier w jego firmie ogrodniczej. W wolnym czasie dalej grywał w swojej formacji, a także gościnnie na perkusji dla grup Beatles i Give Way. Gdy z FBI odszedł wokalista i gitarzysta David Morris, Rick rozpoczął na dobre śpiewać.

Pierwszą propozycję współpracy w studiu dostał od Pete’a Watermana, lecz ją odrzucił. W odróżnieniu od reszty jego zespołu w tym tej części, która zaprzestała z nim grać. Mowa tu oczywiści o dawnym gitarzyście FBI, Davidzie. Jednak chęć przezwyciężenia własnej nieśmiałości i poszerzenia własnych doświadczeń sprawiła, że zatrudnił się w wytwórni SAW (Stock Aitken Waterman) jako „chłopaka od herbaty”. Jak sam przyznaje, to kelner z niego był mierny, ale pomoc, jaką obdarzyli go doświadczeni producenci, zaowocowała pierwszym materiałem na płytę „Whenever You Need Somebody” wydaną w 1987 roku, dzięki RCA Records. Sprzedała się ona w nakładzie 15 milionów egzemplarzy i tym samym okryła się platyną. Rick Astley stał się najlepiej sprzedającym brytyjskim artystą roku.

„Never Gonna Give Up” było pierwszą kompozycją promującą album, który z dani na dzień stał się światowym przebojem. W 1988 roku, w konkursie British Phonographic Industry, zdobył nagrodę za Najlepszy Brytyjski Singiel. Drugim brzmieniem z kompaktu, które dotarło do pierwszych miejsc listy przebojów w Europie była piosenka „Everytime You Need Somebody”.

W 1988 roku w RAC Records poznał Lene Bausager, która była tam promotorką. Nie wiedział jeszcze, że właśnie poznaje swoją przyszłą żonę i matkę swojego dziecka. Drugi krążek „Hold Me In Your Arms”, pomimo małych kłopotów z wybuchem pożaru w studiu, w którym część z gotowego już materiału spłonęła, została wydana jesienią 1988 roku. Jest to też szczególnie ważny album dla Ricka, gdyż promują go utwory w całości stworzone przez niego. Również i ta produkcja okryła się platyną. Pierwszy utwór promujący kompakt to „She Wants To Dance With Me” okazał się jednym z 10 najlepszych hitów na świecie.

W grudniu 1989 roku rozpoczął swoją pierwszą światową trasę koncertową, która okazała się momentem zwrotnym w karierze artysty. Gdy po dwóch wielkich sukcesach dojrzewającego artysty, media brytyjskie, nieco zaczęły wyśmiewać Ricka, że staję się marionetką w rękach SAW, postanowił się z nimi rozstać.

Odłączając się od stylu pop i podążając w stronę własnego ja, wypłynął na nurty soul i muzyki współczesnej. Owocem tego kierunku okazał się trzeci album pt. „Free”, wydany w 1991 roku. Jest to nie tylko sama praca Ricka, ale znajdują się na niej różnego rodzaju kolaboracje, m.in. z Fisherem, czy też Kingiem.

Ostatnią jego płytą wydaną przed dłuższym urlopem, była „Body and Soul” wydana wiosną 1993 roku. Niestety nie należy ona do jego najlepszych dzieł. Na krążku znajdują się zaledwie dwa naprawdę dobre brzmienia.

Gdy jego córka, Emilie, już nieco podrosła, ponownie powrócił do kariery muzycznej, wydając album „Keep It Turned On” w 2001 roku. Na tej płycie znajduje się utwór „Sleeping”, który za sprawą remiksu Todda Terry’ego, stał się hitem klubowym.

W 2002 roku postanowił zebrać w jedyny miejscu swoje największe przeboje i wydać krążek „Greatest Hits”.

Gdy w 2004 roku postanowił powrócić do tournée na żywo, podpisał również kontrakt z nową wytwórnią Sony BMG. Rok później wydał z nimi płytę „Portrait”.

W 2008 roku został nagrodzony podczas MTV Europe Music Awards za „Best Act Ever”.

Gdy w roku 2016 obchodził swój 50. jubileusz, postanowił wydać krążek pod tytułem „50”.

Obok własnych projektów muzycznych, Rick brał również udział przy nagraniach ścieżek dźwiękowych do takich filmów jak „Oh Happy Day” i „The Angrybirds Movie” z 2016 roku, oraz „The Lego Batman Movie” i „The Disaster Artist” z 2017 roku.

Album „The Best Of Me”, który łączy największe przeboje z przeszłości z nową twórczością ukazał się jesienią 2019 roku. Singlem promującym jej nadejście był utwór „Every One Of Us”.

Polecamy również:

• Niewiarygodne historie ze świata muzyki, które wydarzyły się naprawdę
• Wiolonczeliści wykonali fenomenalny cover przeboju „Take On Me” grupy A-ha. Scena zapłonęła!
• Quiz: Jak dobrze znasz hity The Kelly Family? Dopasuj cytat do utworu
• „„Never Gonna Give You Up”: Hit lat 80. w oryginalnym wykonaniu islandzkiego uczestnika Eurowizji [WIDEO]
• Michał Szpak spełnił marzenie 13-latki i wystąpił z nią na scenie! [WIDEO]
• Whitney Houston matką chrzestną kariery Britney Spears! Bez niej nie byłoby kultowego albumu